Esto ocurrió siete años antes de que Sir Robin Knox-Johnston descubriera este prodigioso talento de la navegación y Thomson liderara la tripulación de regatistas amateurs que conquistó la victoria en la Clipper Round The World Race de 1998-99. Con 24 años en ese momento, Thomson hoy continúa siendo el patrón más joven en haber ganado una vuelta al mundo.

Durante los siguientes cinco años, Thomson tomó por asalto el mundo de la navegación en solitario, compitiendo en 1999 en la Transat Jacques Vabre para tripulaciones de a dos y, al año siguiente, conquistando el tercer puesto en la prueba en solitario Europe 1 New Man Star y ganado la Round Britain & Ireland Race. En 2003 adquirió el competitivo Open 60 de Roland Jourdain Sill y tomó parte en la Transat Hacques Vabre de Francia a Brasil con Jourdain a bordo como co-patrón: una combinación cuyo resultado fue un magnífico segundo puesto. Sin embargo, Thomson asombraría al circuito mundial de la navegación en solitario poco después durante el Défi Atlantique de Brasil a Europa con un record de distancia, recorrida en 24 horas a bordo de un monocasco, de 468 millas a una velocidad media de 19.5 nudos, finalizando la prueba en tercer lugar. Esta doble hazaña confirmaba su condición de ser uno de los mejores navegantes de
altura en solitario del mundo.

El objetivo final de Thomson es la victoria en la regata de vuelta al mundo sin escalas Vendée Globe, para lo cual participó en la edición 2004-05 apoyado por un poderoso y comprometido patrocinador como Hugo Boss. Después de establecer un devastador ritmo desde el Atlántico Norte al Ecuador, Thomson se mantuvo al frente de la prueba en compañía de algunos de los más experimentados patrones a bordo de sus barcos nuevos, estando entre los seis primeros clasificados desde el golfo de Vizcaya hasta la costa brasileña. Una aventajada navegación de un recién llegado cuyo comportamiento en el agua hizo que un experto navegante francés tildara a Thomson de “joven perro loco” durante una entrevista radiofónica en mitad de la prueba. Acosado por los vientos ligeros y los problemas técnicos, Thomson se mantuvo con los líderes de la prueba hasta que, tras 26 días en el mar, una tormenta de fuerza 10 en los Rugientes 40º`s rompiera la unión de su botavara con el mástil, haciendo que su palo de fibra de carbono cayera sobre la cubierta.

Thomson posee el talento y el valor necesarios para navegar realmente rápido con un Open 60. Sin embargo, buena parte de su éxito en la Velux 5 Oceans dependerá de la preparación del barco que su equipo de tierra lleve a cabo para que el Hugo Boss aguante el exigente ritmo de competición que su patrón le demande.