Tras esta peripecia en tierra de los Cíclopes, Ulises y sus hombres arriban a la isla de Etolia, feudo del rey de los vientos, Eolo, quien les dio una cálida acogida y les brindó toda clase de comodidades. A su partida de la isla, el rey le regaló a Ulises un odre donde estaban metidos todos los vientos de las tempestades, encerrados de aquella forma para que no salieran y pudieran regresar de nuevo a su tierra.

Sin embargo y ya una vez en alta mar, los hombres de Ulises llevados por la curiosidad y pensando que el odre contenía tesoros, lo abrieron para ver que contenía, desatándose de aquel modo un terrible tempestad que duró varios días. Debido a esta vicisitud, a duras penas lograron llegar a la tierra de los Lestrígones, unos gigantes que comían carne humana (al igual que los cíclopes).

El Golfo de Nápoles, considerado el lugar donde residía la maga Circe. Al fondo, el Vesubio.

A medida que iban llegando los buques de la flota de Ulises a la tierra de estos gigantes, el rey del lugar, Lamo, junto con sus semejantes hacían pedazos las embarcaciones y devoraban a las tripulaciones. De este fatal encontronazo únicamente sobrevivió a tripulación de Ulises ya que antes de arribar a tierra se percataron de lo sucedido a sus compañeros y se alejaron de aquel lugar.

Con la tripulación maltrecha, Ulises llegó a la isla de Eea, donde habitaba una maga llamada Circe que poseía una extraña y cruel habilidad mágica: metamorfosear en cualquier animal a cualquier extranjero que llegaba a sus dominios. Mientras llegaban a la isla de Eea, Ulises y los suyos pudieron observar que salia humo de un monte de ésta, por lo que decidió realizar un desembarco cauteloso y envió a la isla a Euríloco junto con la mitad de los hombres, mientras él permanecía en el barco con la otra mitad.

Euríloco llegó a la isla y en su exploración, encontró el palacio de Circe; al parecer esta era muy hermosa y se encontraba rodeada de toda suerte de animales fieros: leones, panteras, tigres y lobos. Al ser recibidos por la maga Circe, ésta les dio a beber los hombres de Euríloco un brebaje de hierbas que los convirtió en cerdos, si bien, a pesar de la metamorfosis, mantenían el raciocinio de los seres humano. Euríloco, que desconfiaba, no osó entrar pero se percató de todo lo sucedido. Escapó del lugar y fue hasta la nave donde esperaba Ulises, donde narró lo sucedido.

Se dirigió entonces Ulises al palacio de la hechicera a salvar a sus compañeros. En el camino le detuvo un joven que no era otro que Hermes, el mensajero de los Dioses, quien le recomendó tomar un brebaje que le facilitó, explicándole que podía tomar cualquier cosa que le ofreciera la bruja Circe, ya que con el brebaje que acababa de beber, no surtiría efecto la maldad de la hechicera.

Al llegar al palacio, Ulises fue agasajado de la misma forma habitual que Circe hacía con todo aquel que llegaba a sus dominios. Éste comió y bebió, pero la hechicera veía que ninguno de aquellos ponzoñosos manjares surtía el efecto que deseaba. De este modo, Circe cayó rendida de amor a los pies de Ulises y devolvió a la normalidad a sus compañeros. Toda la tripulación se quedó disfrutando de los placeres que brindaba la isla de Eea y su anfitriona durante un año entero, período en el que la hechicera concibió un hijo de Ulises, Telégono.

Tras este largo período de descanso, Ulises decide que es hora de partir. Antes de irse, Circe le pide a Ulises que visite al adivino Tiresias, quien vivía en el Hades, para que le indicara que tenía que hacer para volver sano y salvo a Ítaca. En la fiesta de despedida que les brindó Circe a Ulises y sus hombres, fallece el menor de la tripulación, Elpenor, quien estaba en una terraza durmiendo la borrachera y al sintió el alboroto de sus compañeros se despertó asustado, salió corriendo olvidando donde se encontraba y cayó al suelo matándose.

Ulises y las sirenas, de Herbert James Draper (1864 - 1920). Quizá este encuentro es el más conocido de toda la Odisea.

A pesar de esto, hicieron lo que les dijo Circe. Para ir al Hades tenían que atravesar un río y allí, según los consejos de Circe, tenían que abrir un hueco muy grande en la tierra y llenarlo de sangre de carnero para que las almas vinieran a tomarla, pues les encantaba la sangre. Cuando éstas llegaran, no debían dejarlas acercarse hasta ese hueco lleno de sangre hasta que llegara el alma de Tiresias, quien sí podía tomársela.

Todo sucedió tal y como les había aconsejado la hechicera. Cuando el alma de Tiresias estuvo satisfecha de sangre, llamó a Ulises y le dijo que la única recomendación que les hacía era que cuando llegaran a la isla de Tinacria, donde el Sol tiene su ganado, no tocasen un solo novillo. De este modo, siguieron su viaje.

Días después pasaron por la isla de las Sirenas. La maga Circe le había hablado a Ulises de ellas: eran tres mujeres hermosas mitad mujer, mitad pez, comían carne humana. Una tocaba guitarra o cítara, la otra flauta y la otra cantaba. De hecho el sonido de su música era tan hermoso que nadie podía resistirse ser hipnotizado y desear acercarse a ellas, momento en que era devorado.
Circe recomendó a Ulises que para evitar esta fatal suerte, sus hombres se taparan los oídos con cera y que a él lo amarraran bien fuerte al mástil del buque para que pudiera oírlas sin peligro. Así, cuando pasaron frente a ellas, Ulises le gritaba a sus hombres que le soltaran pero ellos no lo hicieron. Así pasaron de este peligro.

Tras esta prueba, pasaron por entre Escila y Caribdis. Escila era una roca muy azarosa, llena de filos y puntas que atraía lo que pasara cerca, por lo que había que pasar retirados de ella a fin de que no atrajera al buque y se volviera astillas al chocar con ella.
Frente a esta se encontraba Caribdis, que era un remolino que se tragaba todo lo que se le acercara, y a los tres días lo expulsaba de nuevo, cuando ya era demasiado tarde. Para pasar por Caribdis, la diosa Atenea, que los protegía, les ayudó, haciendo que el barco pasara a toda velocidad, con lo que Caribdis sólo consiguió tragar a seis de los tripulantes de Ulises.
Días después llegaron a la isla de Tinacria, donde el Sol tenía su ganado, tal como ya profetizara Tiresias. En un descuido de Ulises, su tripulación mataró algunos novillos para comérselos, diciéndole después a Ulises que no resistían el hambre, razón por la que lo habían hecho.

El Sol, muy irritado, reclamó a Zeus y le pidió que los castigara. Éste, lanzó un rayo al buque de Ulises que hundió junto con sus tripulantes, salvándose únicamente el propio Ulises, ya que él no había tomado parte en lo de los novillos y porque Atenea le protegía. Después de nadar durante tres días, llegó a tierra firme, en concreto a la isla de la ninfa Calipso, que vivía allí sola. En esta isla permaneció retenido Ulises por la ninfa durante cinco años.
Atenea compadecida de Ulises, le rogó a los otros dioses que no le atormentaran más, y que lo dejaran llegar tranquilo a su hogar. Todos los dioses, excepto Poseidón accedieron. Zeus mandó a Hermes a la isla de Calipso a decirle que dejara ir a Ulises. Ésta le suministró herramientas para construir una balsa y en cuatro días la acabó.

Diecisiete días navegó Ulises hasta que alcanzó a ver tierra, pero Poseidón, que estaba en su contra, antes de que tocara tierra le envió una tormenta horrible. Salió en su ayuda Ino, la diosa de los navegantes, que se le acercó volando bajo y le dijo que la única forma de salvarse era a nado. Para ello le prestó un velo mágico con el cual no le sucedería nada mientras estuviera en el mar.